「20代で転職はやめとけ」——
この言葉を目にした瞬間、胸がザワッとしたなら、それはあなたが本気で人生を考えている証拠です。
今の仕事、このままでいいのか。
辞めたら後悔するのか、それとも続けた方が地獄なのか。
調べれば調べるほど、正反対の意見が出てきて、余計に迷っていませんか？
実は、「20代の転職はやめとけ」と言われる理由の多くは、あなたには当てはまらないケースです。
そして、その“落とし穴”を知らないまま決断することこそが、本当のリスク。
この記事では、表面的な成功談や失敗談では語られない、
20代が転職で後悔する人・しない人を分ける決定的な違いを、リアルな視点で掘り下げていきます。
「やめとけ」という言葉に振り回される側で終わるか、
それとも自分の人生を自分で選ぶ側に回るか。
その分かれ道は、ここから先にあります。
なぜ「20代 転職 やめとけ」と検索するのか？読者の本音と背景
20代で転職を考え始めたとき、多くの人が真っ先に感じるのは「期待」よりも強い不安です。
「今辞めたら人生詰むのでは？」「若いうちの転職は危険だと聞いた」「また失敗したら取り返しがつかない」
——そんな思いが頭を支配し、気づけば検索窓に「20代 転職 やめとけ」と打ち込んでいます。
この検索行動の裏側にあるのは、転職したい気持ちと、失敗したくない恐怖のせめぎ合いです。
誰かに「やめとけ」と言ってもらえれば、今の選択を正当化できるかもしれない。
一方で、「本当は転職した方がいいのでは？」という気持ちも捨てきれない。
そんな揺れる本音を、多くの20代が抱えています。
悩み①：転職したら後悔しないか不安
「転職して後悔したらどうしよう」
これは20代の転職希望者が最も強く感じる不安です。
実際、ネットやSNSを見れば「転職失敗」「前の会社の方がよかった」という声は簡単に見つかります。
例えば、次のような失敗談を目にしたことはないでしょうか。
- 入社前に聞いていた仕事内容と、実際の業務がまったく違った
- 給料は上がったが、長時間労働で心身が限界になった
- 職場の人間関係が合わず、毎日出社するのが苦痛になった
こうした話を見るたびに、「やっぱり転職はやめといた方がいいのでは…」と不安が膨らみます。
しかし、これらの失敗には共通点があります。
それは、転職前の準備と情報収集が圧倒的に不足していたという点です。
20代で早期退職は本当にキャリアに傷が付く？
「20代で早く辞めると、キャリアに一生消えない傷が付く」
この言葉を信じて、不安になっている人も多いでしょう。
ですが、これは半分正解で、半分は誤解です。
確かに、理由のない短期離職を何度も繰り返せば評価は下がります。
しかし、20代の場合、企業が見ているのは「勤続年数」そのものではありません。
採用側が重視しているのは次の3点です。
- なぜその選択をしたのか、納得できる理由があるか
- その経験から何を学び、どう成長したか
- 次の職場でそれをどう活かすのか
例えば、「2年で退職＝即アウト」ではありません。
その2年間で身につけたスキルや考え方を論理的に説明できれば、
むしろ行動力や自己理解の深さを評価されるケースもあります。
つまり、20代の早期退職が危険なのではなく、
「説明できない転職」が危険なのです。
悩み②：「辞めグセ」「評価への不安
「一度転職したら、辞めグセがついてしまうのではないか」
「転職回数が多いと、採用担当に悪く見られるのでは？」
こうした不安も、「20代 転職 やめとけ」と検索する大きな理由の一つです。
特に真面目な人ほど、「一つの会社で長く働くべき」という価値観に縛られ、
転職＝根性がない、というレッテルを恐れがちです。
20代で何度も転職すると評価はどうなる？
結論から言うと、転職回数だけで機械的に評価が下がることはほとんどありません。
採用担当者は、単純な回数よりも「転職の中身」を見ています。
具体的には、以下のような点が評価基準になります。
- 転職理由が一貫しているか
- 職務内容やスキルに積み上がりがあるか
- 次のキャリアビジョンが明確か
例えば、
「営業 → 法人営業 → IT営業」と段階的に専門性を高めている人と、
「人間関係が嫌で辞めた」「なんとなく辞めた」を繰り返している人では、
同じ転職回数でも評価は大きく異なります。
転職回数は本当に不利なのか？
20代の転職市場では、転職回数が1〜2回あること自体は珍しくありません。
実際、多くの企業は「なぜ転職したか」「次はなぜうちなのか」を重視します。
つまり、問題なのは回数ではなく、
転職の理由を言語化できていないことです。
逆に言えば、転職のたびに軸が明確になっている人は、
「自己理解が進んでいる人材」として評価されることもあります。
悩み③：人生設計の不透明さ
「今、転職するのが正解なのか分からない」
「このまま今の会社にいて、将来後悔しないのか不安」
こうした人生全体への迷いも、「やめとけ」と検索する背景にあります。
20代は、キャリアの正解が見えにくい時期です。
周囲には順調そうに見える同世代がいて、比較して焦ることもあります。
一方で、自分が何をしたいのかは、はっきり分からない。
転職すべきか、今の仕事に留まるべきか
この迷いに対して大切なのは、
「転職するか・しないか」という二択で考えないことです。
まず自問してほしいのは、次の点です。
- 今の仕事で、成長している実感はあるか
- この会社に3年後、5年後もいるイメージが持てるか
- 不満の原因は環境なのか、自分の課題なのか
これらを整理せずに転職すると、「なんとなく辞めた」という状態になり、
結果として後悔につながりやすくなります。
将来のキャリア設計が見えない不安
将来が見えないのは、あなただけではありません。
多くの20代が、同じ不安を抱えています。
重要なのは、最初から完璧な人生設計を描こうとしないことです。
キャリアは一本道ではなく、状況に応じて修正できるものです。
転職はゴールではなく、あくまで選択肢の一つ。
「やめとけ」と言われるほど怖く感じるのは、
人生を一度で決めなければならないと思い込んでいるからです。
キャリアは固定されたものではなく、経験を積みながら形作っていくもの。
この視点を持つだけで、「転職＝失敗」という極端な不安から、
一歩距離を置いて考えられるようになります。
「転職 やめとけ」と言われる8つの理由（事例＋真実）
「20代で転職なんてやめとけ」——この言葉を、上司や親、ネット上で一度は目にしたことがある人も多いはずです。
しかし、その言葉の多くは一部の失敗事例や古い価値観だけを切り取ったものであることが少なくありません。
ここでは、なぜ「やめとけ」と言われるのかを8つの理由に分解し、事例とともに“本当のところ”を解説します。
① 転職すると評価が落ちるという誤解
「転職＝忍耐力がない」「すぐ辞める人だと思われる」
こうしたイメージから、20代の転職は評価が下がると言われがちです。
しかし、実際の採用現場では必ずしもそうではありません。
株式会社アシロなどのキャリア情報でも指摘されている通り、20代採用ではスキルよりもポテンシャルや成長意欲を重視する企業が多いのが現実です。
採用側が見ているのは、
- なぜ転職を選んだのか
- 前職で何を学び、どう成長したか
- 次の職場で何を実現したいのか
転職回数そのものより、理由と一貫性が説明できるかどうか。
ここを押さえていれば、「評価が落ちる」というのは必ずしも当てはまりません。
② 転職活動がうまく進まなかったケース
「何十社も応募したのに書類が通らない」
「面接まで行っても落ち続ける」
このような経験から、「やっぱり20代の転職はやめとけ」と感じる人もいます。
しかし、よくある原因は年齢ではなく戦略ミスです。
よくある失敗例
- 応募数が極端に少ない、または無差別に多すぎる
- 職務経歴書が自己PRになっていない
- 企業研究をせず、志望動機が薄い
応募数や面接率が低い場合でも、それは「転職自体が間違い」なのではなく、
やり方を改善すれば十分に挽回できるケースがほとんどです。
③ ブラック企業に入社して失敗した話
「転職したら、前の会社よりブラックだった」
この恐怖も、「やめとけ」と言われる大きな理由です。
実際、ブラック企業に当たってしまうケースは存在しますが、
それは見抜くポイントを知らなかったことが原因である場合がほとんどです。
ブラック求人を見抜くチェックポイント
- 常に求人を出している
- 仕事内容が異常に曖昧
- 「若手が活躍中」「アットホーム」を過剰に強調
- 残業・休日について具体的な記載がない
kctp.co.jpなどでも紹介されているように、事前に情報を集めるだけで回避できるブラック企業は多いのが現実です。
転職そのものより、情報不足がリスクになります。
④ 条件が下がった転職体験
「転職したら年収が下がった」
「福利厚生が前より悪くなった」
こうした話を聞くと、不安になるのも無理はありません。
しかし、ウォール・ストリート・ジャーナルでも指摘されている通り、
年収や待遇だけが“幸福度”を決めるわけではないという事実もあります。
条件ダウンでも満足度が上がるケース
- 残業が減り、プライベートの時間が増えた
- 精神的ストレスが減った
- スキルが身につき、将来の市場価値が上がった
短期的な条件だけを見ると「失敗」に見えても、
中長期で見ればプラスになる転職も少なくありません。
⑤ 転職の準備不足で失敗
「とにかく今の会社を辞めたい」
この感情だけで転職してしまうと、失敗する確率は一気に上がります。
準備不足の代表例は以下です。
- 自己分析が浅い
- 自分の強み・弱みを説明できない
- 市場価値を把握していない
これらが曖昧なままでは、企業選びもブレやすくなり、
結果として「思っていたのと違う」と感じやすくなります。
⑥ キャリアプランが曖昧
「とりあえず転職すれば何か変わるはず」
この考え方も、「やめとけ」と言われる理由の一つです。
キャリアプランがないまま転職すると、
- 次の不満がすぐに出てくる
- 転職理由が説明できなくなる
- 同じ失敗を繰り返す
転職は目的ではなく手段。
何を得たいのかが曖昧なままだと、満足度は上がりません。
⑦ 人間関係を理由に逃げる転職
「上司が嫌」「職場の雰囲気が合わない」
人間関係は、転職理由として非常に多いものです。
ただし注意したいのは、問題の本質が人ではなく自分の立場や環境にあるケースです。
例えば、
- 業務量が多すぎて余裕がない
- 評価基準が不明確
- 相談できる環境がない
これらを整理せずに転職すると、次の職場でも同じ悩みを抱える可能性があります。
⑧ SNS・ネットの声で判断する危険性
「20代転職は地獄」「やめとけ、後悔する」
SNSや掲示板には、極端な意見が溢れています。
しかし、こうした声は失敗した人ほど発信しやすいというバイアスがあります。
うまくいっている人は、わざわざネットに書き込まないことも多いのです。
ネットの意見を鵜呑みにして判断すると、
自分の状況に合わない他人の失敗談に引きずられる危険があります。
「やめとけ」という言葉が生まれる背景を理解し、
自分自身の状況・価値観・準備度で判断することが、
20代の転職で後悔しないための最も重要なポイントです。
実は「やめとけ」とは言えない転職の真実
「20代の転職はやめとけ」――この言葉に不安を感じつつも、
心のどこかで「今のままでいいのだろうか」と悩んでいる人は少なくありません。
結論から言えば、20代の転職は一概に「やめとけ」とは言えません。
むしろ、正しい準備と考え方があれば、20代は転職市場において最も有利な世代でもあります。
ここでは、ネットや周囲の声では語られにくい「本当の転職事情」を掘り下げていきます。
① 20代は転職市場で強い
「未経験だし、スキルも浅いから不利なのでは？」
そう感じる20代は多いですが、採用市場の実態は少し違います。
株式会社アシロなどの転職データを見ても、
20代を積極採用する企業は年々増加傾向にあります。
その背景には、次のような理由があります。
企業が20代を求める理由
- ポテンシャルが高く、吸収力がある
- 自社の文化に染まりやすい
- 長期的に育成できる
企業側は即戦力だけでなく、
「これから伸びる人材」「将来の中核候補」を探しています。
そのため、20代の転職では完璧なスキルよりも伸びしろや姿勢が重視されやすいのです。
つまり、「若いから不利」なのではなく、
若いからこそ選択肢が多いというのが、転職市場のリアルです。
② ワークライフバランスや価値観の変化は正当な理由
「給料が悪いわけじゃないのに辞めるのは甘え？」
「年収を下げてまで転職する意味はある？」
こうした悩みから、「やめとけ」と言われるケースも多いですが、
価値観の変化は、立派な転職理由です。
20代は、実際に働いてみて初めて、
- 自分に合う働き方
- 大切にしたい時間
- 仕事と人生のバランス
に気づく時期でもあります。
年収以外で評価すべきポイント
- 残業時間・休日の取りやすさ
- リモートワークや柔軟な働き方
- 成長できる環境・裁量の大きさ
- 人間関係や社風
短期的な年収だけを見ると「損」に見える転職でも、
心身の健康やスキル蓄積という面では大きなプラスになることもあります。
「今は多少年収が下がっても、長く働ける環境を選ぶ」
この判断は、決して逃げではありません。
③ 20代転職の成功確率を上げる戦略
では、「20代 転職 やめとけ」と言われない転職をするには、
何を意識すればいいのでしょうか。
最大のポイントは、感情ではなく戦略で動くことです。
スキル・ポートフォリオの作り方
20代の転職で強力な武器になるのが、
「自分が何をしてきたか」を可視化したポートフォリオです。
- 数字で語れる成果（売上、改善率、件数など）
- 工夫した点・課題解決のプロセス
- 失敗から学んだこと
職種によっては、資料・成果物・ブログ・GitHubなど、
アウトプットを見せるだけで評価が一変することもあります。
「やめたい理由」を「選ばれる理由」に変える
単に「今の会社が嫌だから」ではなく、
- なぜ合わなかったのか
- 何を改善したいのか
- 次の環境でどう活かしたいのか
まで言語化できると、転職理由は前向きなストーリーになります。
20代の転職は、失敗しやすいから「やめとけ」なのではなく、
考えずに動くと失敗しやすいだけです。
不安を感じて「20代 転職 やめとけ」と検索しているあなたは、
すでに慎重に考え始めている証拠。
正しい情報と準備があれば、20代の転職は
人生を好転させる大きなチャンスになります。
読者が本当に知りたい判断基準（YES／NOチェックリスト）
「20代の転職はやめとけ」と言われても、
本当に知りたいのは自分は転職すべきなのか、それとも今は待つべきなのかという判断基準ではないでしょうか。
ネットの記事の多くは「転職はアリ／ナシ」という二元論で語られがちですが、
実際の答えはもっと個別具体的です。
ここでは、感情論ではなく自分の状況を冷静に判断できるYES／NOチェック形式で、
「今、動くべき人」と「一度立ち止まるべき人」を明確にします。
転職すべき5つのサイン
まずは、「20代 転職 やめとけ」と言われても、
むしろ転職を前向きに検討すべき人の特徴から見ていきましょう。
サイン①：今の仕事があなたの価値観と合っていない
YES／NOチェック
以下の文章に「YES」が多いほど、環境ミスマッチの可能性が高いです。
- 仕事にやりがいを感じる瞬間がほとんどない
- 何のために働いているのか分からなくなっている
- 評価基準や社風に納得できない
価値観のズレは、努力では埋まりません。
20代でこの違和感に気づけているのは、むしろ健全です。
サイン②：成長実感が1年以上感じられない
YES／NOチェック
- この1年で身についたスキルが思い浮かばない
- 同じ作業の繰り返しがほとんど
- 将来につながる経験だと思えない
20代は「多少きつくても成長できる環境」に身を置く価値が高い時期です。
成長が止まっているなら、環境を変える選択は合理的です。
サイン③：心身に不調のサインが出ている
- 日曜の夜に強い憂うつ感がある
- 寝ても疲れが取れない
- 仕事のことを考えると体調が悪くなる
「まだ20代だから頑張れる」と無理を重ねると、
取り返しのつかない不調につながるケースもあります。
健康を守るための転職は、決して逃げではありません。
サイン④：今の会社で描ける将来像がない
YES／NOチェック
- 3年後・5年後の自分を想像できない
- 尊敬できる先輩や上司がいない
- 昇進・キャリアパスが不透明
20代の転職で重要なのは「今」よりも「次につながるか」。
将来像が見えない職場に居続けるリスクは意外と大きいです。
サイン⑤：転職理由を前向きに説明できる
面接でこう説明できますか？
- なぜ今の会社を選んだのか
- なぜ合わなかったのか
- 次は何を実現したいのか
感情ではなく言語化できているなら、
その転職は衝動ではなく戦略的判断です。
転職を待つべき・準備すべき3つの状況
一方で、「20代 転職 やめとけ」という言葉が
当てはまってしまうケースも存在します。
状況①：とにかく今がつらいだけ
- 繁忙期や一時的な人間関係の問題
- 異動直後で慣れていない
この場合、転職しても同じ悩みを繰り返す可能性があります。
まずは休息・相談・環境調整を試すのが先です。
状況②：自己分析・情報収集がほぼゼロ
YES／NOチェック
- どんな仕事が向いているか分からない
- 業界研究をほとんどしていない
- 転職理由が「なんとなく」
この状態で動くと、転職失敗→「やっぱりやめとけばよかった」
となりやすい典型パターンです。
回避策：まずやるべき準備
- これまでの経験・成果を書き出す
- 転職サイトやエージェントで市場感を知る
- 「譲れない条件」を3つ決める
状況③：明確なプランが一切ない
「辞めたい」がゴールになっている場合は要注意です。
転職は逃げ道ではなく選択肢。
次に何を得たいのかが曖昧なままでは、
環境を変えても根本的な不満は解消されません。
「20代 転職 やめとけ」と検索しているあなたは、
すでに慎重に判断しようとしている段階です。
大切なのは、世間の声に流されることではなく、
自分の状況を正しく見極めること。
そのための判断軸を、この記事で持ち帰ってください。
「転職 やめとけ」 vs 「転職すべき」ケース比較
「20代の転職はやめとけ」という意見と、「いや、今すぐ転職すべきだ」という意見。
ネット上では真逆の主張が並び、余計に迷ってしまいますよね。
結論から言えば、どちらが正しいかではなく、どちらのケースに自分が当てはまるかが重要です。
ここでは、20代が転職を判断するうえで特に悩みやすい
職場環境・待遇・成長機会の3軸で、
「やめとけ」と「転職すべき」を徹底比較します。
比較1：職場環境（ブラック vs ホワイト）
20代で「転職 やめとけ」と言われがちなのが、
「どこも同じ」「次もブラックかもしれない」という不安です。
しかし、ブラックとホワイトには明確な違いがあります。
ブラック企業の典型的な特徴
- 長時間労働・サービス残業が常態化している
- 離職率が異常に高い
- 上司の機嫌や根性論が評価基準
- 求人情報と実態が大きく違う
ホワイト企業に近い職場の特徴
- 労働時間・休日が制度として守られている
- 業務マニュアルや教育体制がある
- 評価基準が明文化されている
見抜き方・調査方法（ここが重要）
- 口コミサイトは「極端な意見」を除いて傾向を見る
- 面接で「1日の業務の流れ」「残業が発生する理由」を聞く
- 求人票の「アットホーム」「やりがい重視」多用に注意
「ブラックを避けられないから転職はやめとけ」ではなく、
見抜き方を知らないまま転職するのが危険なのです。
比較2：待遇（年収・福利厚生）
20代の転職で特に気になるのが待遇面。
「年収が下がるならやめとけ」と言われることも多いですが、
本当にそれだけで判断していいのでしょうか。
| 比較項目 | 転職やめとけと言われるケース | 転職すべきケース |
|---|---|---|
| 年収 | 一時的に下がるだけで将来性がある | 低水準かつ昇給見込みがない |
| 残業・休日 | 忙しいが一時的・改善傾向あり | 慢性的な長時間労働 |
| 福利厚生 | 最低限は整っている | 制度が形だけで使えない |
| 生活の余裕 | 我慢すれば続けられる | 心身・私生活に支障が出ている |
年収は「今」だけでなく3年後・5年後にどうなっているかが重要です。
20代で一時的に年収が下がっても、
スキルや経験を積める環境なら回収は可能です。
逆に、今の待遇が良くても将来性がなければリスクになります。
比較3：成長機会
「20代 転職 やめとけ」と検索する人の多くが、
実は将来への不安を感じています。
その正体が「このまま成長できるのか？」という疑問です。
今の仕事で成長できるかの判断指標
以下にYESが多いか確認してみてください。
- 新しい業務や役割に挑戦できている
- フィードバックや評価をもらえる
- スキルが他社でも通用すると感じる
- 数年後に市場価値が上がっているイメージがある
YESが少ない場合、
「今は安定しているから」という理由だけで留まるのは危険です。
成長機会が少ない職場に居続けるリスク
- 30代になってから選択肢が急に減る
- 未経験扱いで転職が難しくなる
- 自信を失いやすくなる
20代の転職は「逃げ」ではなく、
将来の自分への投資でもあります。
「転職 やめとけ」と言われるべきなのは、
何も考えずに動くケース。
一方で、環境・待遇・成長を冷静に比較した結果の転職は、
20代にとってむしろ合理的な選択です。
大切なのは、世間の声ではなく、
あなた自身がどちらのケースに近いかを見極めること。
この記事が、その判断材料になれば幸いです。
競合にはない独自の視点（ここでしか得られない情報）
「20代 転職 やめとけ」と検索すると、多くの記事が
・年収が下がる
・転職回数が増えると不利
・失敗事例が多い
といった“リスク”ばかりを強調しています。
しかし、それらの記事を読んでも「じゃあ自分はどう判断すればいいのか」が分からず、
余計に不安になる人も多いはずです。
ここでは、競合記事ではほとんど触れられていない
「幸福度」「心理的負担」「エージェントの使い分け」という3つの視点から、
20代転職の“本質的な判断軸”をお伝えします。
① 「幸福度」で考える転職指標
多くの人が転職を考えるとき、最初に見るのは年収や待遇です。
しかし、実際に転職後の満足度を左右するのは、
給与以外の要素であるケースが非常に多いのが現実です。
幸福度を構成する3つの要素
- 生活満足度：平日に自分の時間があるか
- ストレス指標：仕事を考えたときの心理的負荷
- 自己肯定感：仕事を通じて自分を肯定できているか
例えば、年収が50万円下がっても、
- 残業が月40時間→10時間になった
- 人間関係のストレスが激減した
- 仕事への不安で眠れない夜がなくなった
こうした変化があれば、幸福度は大きく上がる可能性があります。
「20代 転職 やめとけ」と言われる背景には、
年収＝成功、年収ダウン＝失敗という古い価値観があります。
しかし、20代はまだ修正がきく時期。
幸福度を基準にした転職判断は、むしろ合理的です。
② 転職活動中の心理的負担を軽くする処方箋
「転職活動がしんどすぎて、やっぱりやめといた方がいいのでは…」
こう感じて検索する人も少なくありません。
実は、転職活動そのものがつらくなる原因は、
やり方とマインドセットにあることがほとんどです。
心理的負担を重くするNG思考
- 全部うまくいかなければ失敗
- 早く決めないといけない
- 落ちる＝自分を否定された
これを、次のように置き換えてみてください。
心理的負担を軽くする考え方
- 転職活動は「情報収集フェーズ」
- 不採用は相性が違っただけ
- 決めるのは企業ではなく自分
また、行動面では次の習慣が効果的です。
- 応募数は週○社までと上限を決める
- 転職活動をしない日をあえて作る
- 感情が動いた出来事をメモに残す
「20代 転職 やめとけ」と感じるほど追い込まれているなら、
それはあなたが弱いのではなく、
転職活動の負荷設計が間違っているだけかもしれません。
③ エージェント使い分け術
競合記事では「転職エージェントを使おう」で終わることが多いですが、
実際は使い方次第で結果が大きく変わります。
20代向けエージェント活用の成功ルート
ポイントは「1社に依存しない」ことです。
- 総合型エージェント：市場感・選択肢を広げる
- 20代特化型：ポテンシャル採用を狙う
- スカウト系：自分の市場価値を測る
それぞれの役割を分けることで、
- エージェントの意見に振り回されない
- 「やめといた方がいい求人」を見抜ける
- 比較軸が明確になる
また、エージェントに伝えるべきなのは
「何がしたいか」だけでなく、
「何が嫌だったか」「何は絶対に避けたいか」です。
これを伝えないと、
「内定は出たけど、また同じことで悩む転職」になりがちです。
「20代 転職 やめとけ」と感じるほど迷っているあなたは、
すでに多くの人よりも慎重に考えています。
年収や世間体ではなく、
幸福度・心の負担・選択肢の持ち方で判断できたとき、
転職は“後悔する選択”ではなくなります。
20代のリアル体験談
「20代 転職 やめとけ」と検索している人が一番知りたいのは、
結局のところ実際に転職した人はどうなったのかではないでしょうか。
ここでは、よくある“成功談だけを切り取った美談”ではなく、
20代当事者のリアルな体験をもとに、
なぜうまくいったのか／なぜ失敗したのかを具体的に掘り下げます。
読みながら、「これは自分に近い」「この失敗は避けたい」
そんな視点で参考にしてください。
成功1：年収UP × やりがい改善型
【27歳・男性／営業職 → IT系法人営業】
新卒から中小企業の営業職として働いていたAさん。
残業が多く、成果を出しても評価が曖昧な環境に不満を感じていました。
周囲からは「20代で転職はやめとけ」「営業はどこも同じ」と言われたものの、
- 自分の成果を数字で整理
- 業界研究を徹底
- 評価制度が明確な企業に絞って応募
という準備を重ねて転職活動を実施。
結果、IT系企業の法人営業に転職し、
年収は約80万円アップ、残業時間は半分以下になりました。
Aさんが振り返って語るのは、
「転職してよかった理由は年収だけじゃない。
成果が正当に評価されることで、仕事が前より楽しくなった」
このケースから分かるのは、
やめとけと言われがちな20代転職でも、準備と軸が明確なら成功しやすいという事実です。
成功2：未経験職種への挑戦
【25歳・女性／事務職 → Webマーケティング】
Bさんは安定志向で事務職に就職しましたが、
毎日同じ作業の繰り返しに将来不安を感じていました。
「未経験職種はやめとけ」「20代でも厳しい」
そんな声に迷いながらも、
- 独学でWebマーケの基礎を学習
- 簡単なブログ・SNS運用を実践
- ポートフォリオとしてまとめる
という行動を約半年間継続。
その結果、未経験OKのWebマーケ職に内定しました。
年収は最初こそ下がりましたが、
- スキルが積み上がる実感
- 「この先も通用する仕事」をしている安心感
を得られたことで、満足度は大きく向上。
Bさんはこう話します。
「20代のうちに挑戦しなかったら、一生やらなかったと思う」
未経験転職は確かにリスクがありますが、
準備期間を取れば20代はまだ十分チャンスがあることを示す事例です。
失敗1：準備不足
【26歳・男性／販売職 → 営業職】
Cさんは「とにかく今の仕事がつらい」という理由だけで転職を決意。
- 自己分析なし
- 業界研究ほぼゼロ
- 内定が出た会社に即決
という状態で転職しました。
結果、入社後に
- ノルマが過酷
- 教育体制が整っていない
- 前職以上にストレスが大きい
という現実に直面し、半年で再転職を考えることに。
Cさんはこう振り返ります。
「やめとけって言われる理由が、身に染みて分かった。
転職自体が悪いんじゃなくて、何も考えてなかったのが失敗だった」
このケースは、「20代 転職 やめとけ」と言われる典型的な失敗例です。
失敗2：ミスマッチ企業の例
【28歳・女性／企画職 → ベンチャー企業】
Dさんは「成長できそう」「裁量が大きそう」という理由で
急成長中のベンチャー企業へ転職。
しかし、入社後に分かったのは、
- 長時間労働が前提
- 業務範囲が曖昧
- フォロー体制がほぼない
という実態でした。
Dさん自身は安定した環境でコツコツ成果を出すタイプ。
企業文化との相性が合わず、強いストレスを感じる結果に。
「ベンチャー＝成長」というイメージだけで判断したことが、
ミスマッチを招いてしまいました。
この体験から分かるのは、
会社の良し悪しではなく「自分に合うかどうか」が重要ということです。
「20代 転職 やめとけ」と言われる背景には、
こうした失敗例があるのも事実です。
ただし、それは転職そのものが悪いのではなく、
準備不足や自己理解不足が原因であるケースがほとんど。
他人の体験談を“答え”にするのではなく、
自分ならどのケースに近いかを考えることが、
後悔しない20代転職への第一歩です。
まとめ
「20代 転職 やめとけ」と検索してここまで読んだあなたは、
きっと勢いで辞めたいわけでも、誰かの意見に流されたいわけでもないはずです。
不安があるから調べている。失敗したくないから悩んでいる。
それ自体が、すでに“無謀な転職”とは真逆の姿勢だと言えます。
このまとめでは、この記事全体の要点を整理しながら、
「結局、自分はどう動けばいいのか？」という疑問に
具体的な行動レベルで答えていきます。
転職は “やめとけ” ではなく判断基準で決める
ここまで何度も触れてきた通り、
20代の転職が「やめとけ」と言われる理由の多くは、
- 準備不足
- 判断軸が曖昧
- 感情だけで動いてしまう
といった転職の仕方に問題があるケースです。
逆に言えば、
- 自分の価値観・限界・希望を言語化できている
- 今の環境と次の環境を冷静に比較できている
- 転職後に何を得たいかが明確
この状態での転職は、
「やめとけ」と言われるものではなく、
極めて合理的なキャリア選択です。
重要なのは、世間の正解ではなく、自分の判断基準。
20代はまだ選択肢が多い分、
“なんとなく”で決めると後悔しやすく、
“基準を持って”決めると大きく伸びやすい時期でもあります。
まずやるべき行動リスト
「転職するかどうか、まだ決めきれない」
そんな人こそ、いきなり辞表や応募に進む必要はありません。
まずは以下の行動から始めてみてください。
① 今の不満をすべて書き出す
- 仕事内容
- 人間関係
- 労働時間
- 評価・将来性
ポイントは「感情」と「事実」を分けて書くこと。
これだけで、転職すべき理由とそうでない理由が整理されます。
② 自分が大切にしたい条件を3つ決める
例：
- 残業時間は月20時間以内
- 成長できる環境
- 人間関係が穏やか
条件は多すぎると判断できなくなります。
「これだけは譲れない」3つに絞るのがコツです。
③ 市場を知る（＝動かずに情報収集）
- 求人を見るだけでもOK
- エージェントに話を聞くだけでもOK
「転職活動＝必ず転職」ではありません。
市場を知ること自体が、立派なキャリア行動です。
次のステップ（キャリア相談・エージェント紹介）
一人で考え続けると、
どうしても視野が狭くなりがちです。
「20代 転職 やめとけ」と検索してしまうほど迷っているなら、
第三者の視点を取り入れる価値は十分にあります。
キャリア相談を使うメリット
- 転職すべきかどうかを客観的に整理できる
- 自分の市場価値が分かる
- 「今は動かない方がいい」という判断ももらえる
良いエージェントほど、
無理に転職を勧めるのではなく、
「今は準備期間ですね」と正直に言ってくれます。
複数のエージェントや相談サービスを使い、
意見を比較することで、
「やめとけ」と「進むべき」の境界線が見えてきます。
最後に一つだけ。
「20代で転職を考えた」という事実は、
あなたがキャリアを真剣に考えている証拠です。
やめるか、続けるか。
そのどちらを選んでも、
判断基準を持って選んだ道なら、後悔は最小限にできます。
この記事が、
あなた自身の答えを出すための
“判断材料”になれば幸いです。